В района на Харманли има чудесна възможност да се комбинира посещение на винарска изба с допир до тракийската и римска култура.

Светилището „Семерчето“ при с. Доситеево е разположено в долината на Луда река, на височина от 133,4 м. Откритите там материали за присъствието на живот и извършването на култови действия поставят неговото непрекъснато функциониране от края на късната бронзова епоха до началото на ранната желязна епоха в Тракия. Ритуалите, които са извършвани на това място преди 3500 години са били публични, а тайнствата са били достъпни само за посветените и жреците. Хората, които са присъствали, са имали добра видимост и чудесна акустика. В тези ритуали основна роля са имали огънят и течностите, както и жертвоприношението на животни.

Менхирът край с. Овчарово е познат сред местното население като „Чучул Камък“. Той е свързан със сложната обредност на тракийските племена обитавали Сакар в края на II-I хил. пр. Хр. Ситуиран в югозападният край на селото, с пряка видимост към съвременния път, той е един от двата регистрирани в селото, и единственият оцелял паметник от такъв тип на територията на България днес. Археолозите предполагат, че обекта е играел важна роля в култа към плодородието, а древните хора са изпълнявали сезонни ритуали около камъка. Названието „менхир“ идва от бретонски и в превод означава „дълъг камък“. Запазеният менхир има формата на конусовидна трахитна колона, с височина 2.10 м и диаметър 1 м. В селото е запазена легенда и до днес, която гласи, че в далечни времена самият Крали Марко отчупва камъка от Теке баир (близкото възвишение) и го хвърля с малкото си пръстче на това място.

Долмен „Каменната къща“ се намира в дясно от пътя към с. Остър камък, на ок. 500 – 700 м от връх Сиврикая. В конструктивно отношение представлява еднокамерен долмен от грубо обработени каменни стени. Вероятно това е типът, от който се развиват по-късните долмени с дромос. Днес от него са запазени трите стени и покривната плоча, а лицевата плоча липсва. Намира се в рида Хухла на Източните Родопи. Долмените са от най-впечатляващите паметници на ранната тракийска култура, отнасящи се към периода XII-VI в. пр. Хр. Те са били първите каменни аристократични гробници. Ограбени са още в древността, но почитани векове наред.

Друг долмен е разположен югозападно от с. Изворово в Южен Сакар. Той е със съвсем малки размери и вероятно е бил детски. В планово отношение принадлежи към едни от най-първите типове – еднокамерни долмени. Запазени са двете странични стени и покривната плоча. В миналото е съществувала традиция по гроздобер (около 27 септември) в местността Блага черква да се прави църковна служба и курбан, като се колело агне. Хората използвали долмена за каменна маса и сядали в кръг по камъните, които обграждали долмена и някога са били част от крепидата на могилата, която го е покривала.

През римската епоха и късната античност (І–VІ в) регионът става част от добре развитата инфраструктура на провинция Тракия. През територията на общината минава един от първостепенните пътища в римската империята, от Рим през Сердика и Филипопол към Константинопол. Известен като Диагоналният път (Via Diagonalis), той е пресичал цялата римската империя от изток на запад и е бил най-пряката връзка на Западна Европа с Балканите и Мала Азия. Останки от него могат да се видят край с. Овчарово.

Недалеч оттам е пътната станция Кастра Рубра, която се появява в писмените исторически източници през IV в. Тя се споменава в Певтингеровата карта, където е посочено, че Castris Rubris се намира на 19 мили от Арзум (дн. с. Калугерово) и на 20 мили от Бурденис (дн. с. Момково). Покрай пътната станция преминава Диагоналният път, който свързва Рим с Константинопол.

По времето на управлението на император Юстиниан (527-565) там е изградена крепост. Тя има формата на силно издължен неправилен петоъгълник с площ от около 5,2 дка. Крепостните стени са градени от ломени камъни, дялани по лицата и запълнени с хоросан примесен с късчета чукани тухли, които предават и червеникавия цвят на стените, от където получава и името си „Червената крепост“. Крепостта е разполагала с една входна и четири ъглови кули, като трите са издадени навън от куртината, а югозападната е оформена навътре. Имало е един главен вход на североизточната стена над който се е издигала правоъгълна кула. Крепостта е функционирала до началото на IX в. и при походите на българския кан Крум е окончателно опожарена и разрушена.

Текето на Хазър баба в село Богомил е изградено през XVI в. То е издигнато като мавзолей на местен турски владетел, който по-късно е бил погребан в него. Патронът на бекташкото тюрбе е известен от надписа над входа, с името Хазър баба (поч. 1540-1541 г.). Предполага се, че е живял или в село Българин, или в Богомил, и е владеел голяма част от земите и селата наоколо, а младата му жена му направила приживе гробница. Тюрбето представлява голяма осемстенна каменна сграда, покрита с полусферичен купол. Височината му е приблизително 10 м., а входът се намира на източната стена. Пред него има почти квадратно преддверие с полусферичен купол. Около свода на входа в миналото е имало надписи на османотурски, които са гласели „Това място тук е свято, който пренощува тук, без друго ще бъде излекуван от всякаква болест.“ Според местната легенда, която съществува в селото, тленните останки не били на Хазър баба, а на овчарят Георги, в който била влюбена съпругата на бея.

След Освобождението и по решение на Народното събрание през 1898 г. текето е превърнато в християнски храм. Местните хора видоизменили интериора, преддверието е затворено, за да се превърне на апсида, a един от ажурните прозорци, в южната стена, става на врата. Те пребоядисали стените със светложълта боя и ги украсили със щамповани християнски орнаменти – предимно кръстове в синьо. По стените и до днес личат следите от църковни стенописи. Богомилци нарекли църквата „Св. Георги“, защото името на светеца съвпадало с името на погребания в гробницата местен овчар.

В този район има няколко винарски изби – в село Коларово, село Главан и на входа на град Харманли, където е изграден и информационен център за винен туризъм в Южен Сакар.